Роден на 6.1.1980 година во Охрид, каде завршил основно и средно образование.
Дипломирал на Правниот факултет „Јустинијан Први“ при Државниот универзитет „Св. Кирил и Методиј“ во Скопје во Јуни 2003 година на отсекот правни студии со среден успех 9,54 (максимална оценка 10).
Во текот на правните студии на два пати и тоа во 2000 и 2001 година како дел од групата на најуспешни студенти бил вклучен во научни посети на Државниот Московски Универзитет М. В. Ломоносов во Москва.
Адвокатска пракса обавува од Октомври 2003 година.
Правосудниот испит го има положено во Октомври 2005 година, од Декември 2005 година член е на Адвокатската комора на Република Македонија и моментално работи како адвокат во Адвокатско друштво ТРПЕНОСКИ Скопје.
Во Јануари 2004 година има положено стручен испит за застапници за заштита на правата од индустриска сопственост со што се стекна со право да биде застапник за индустриска сопственост и сега во рамките на Адвокатското друштво ТРПЕНОСКИ е надлежен за застапување во областа на индустриската сопственост.
Во 2012 година, како резултат на структурните промени во Адвокатското друштво избран е за член и Потпретседател на Извршниот одбор на Адвокатското друштво.
Почнувајќи од 2009 година следел предавања на магистерските студии по казнено право и криминологија на Правниот факултет „Јустинијан Први” при Државниот универзитет “Св. Кирил и Методиј” во Скопје со среден успех на положени испити 9,75 (максимална оценка 10). Во јуни 2014 година јавно го одбранил магистерскиот труд со наслов „Еднаквоста на странките во кривичната постапка“ и се стекнал со научен степен Магистер по правни науки од областа на кривичното право.
Докторанд е на Правниот факултет „Јустинијан Први” при Државниот универзитет “Св. Кирил и Методиј” во Скопје и моментално го пишува докторскиот труд.
Има објавено неколку научни статии во Македонската ревија за казнено право и криминологија чиј издавач е Здружението за кривично право и криминологија на Македонија. Така во изданието бр.1 од 2015 година објавена му е научната статија со наслов „Дали има баланс во истрагата, при промената на правната квалификација и кај анонимните сведоци“, во изданието бр.2 од 2016 г. научната статија со наслов „Дали Специјалното обвинителство може да ја добие битката против судската одлука за издвојување на доказите како незаконски прибавени“ (трудот повторно објавен во изданието бр.2 од 2017), во изданието бр.1 од 2017 г. научната статија со наслов „Промените во делот на одмерувањето на казните – чекор во погрешен правец“, во изданието бр.1 од 2018 г. научната статија со наслов „Некои внатрешни конфликти во новиот ЗКП околу доказите“ и во изданието бр.1-2 од 2021 г. стручната статија со наслов „Што имаат заедничко тортурата, спогодувањето и прифатливоста на незаконитите докази“.
Бил учесник на повеќе научни и стручни расправи, научни конференции, советувања, семинари, обуки и работилници од областа на кривичното право и постапка, заштитата на човековите слободи и права и заштитата на правата од интелектуална сопственост.
Посебен предмет на интерес му претставуваат Кривичното право, Стопанското право, Граѓанско право, Правото од индустриска сопственост, Авторското право.
Во Адвокатското друштво е одговорен за одделот по казнено право кој ги вклучува кривичното материјално право и постапка, малолетничката правда, прекршочното право и постапка и за одделот по интелектуална сопственост кој ги вклучува правата од индустриска сопственост, авторските и сродните права и нивната заштита. Исто така е овластено лице за спречување на перење на пари и финансирање на тероризам и претставник на вработените за безбедност и здравје при работа.
Застапува голем број домашни и странски, физички и правни лица пред судовите и другите органи во Република Македонија, давајќи максимална професионална заштита на правата и интересите на клиентите во секој конкретен случај.
Активно го владее Англискиот јазик.
e-mail: leonid.trpenoski@adt.mk