Роден на 6.1.1980 година во Охрид, каде завршил основно и средно образование.
Дипломирал на Правниот факултет „Јустинијан Први“ во Скопје во Јуни 2003 година на отсекот правни студии со среден успех 9,54 (максимална оценка 10).
Во текот на правните студии на два пати и тоа во 2000 и 2001 година како дел од групата на најуспешни студенти бил вклучен во научни посети на Државниот Московски Универзитет М. В. Ломоносов во Москва. За најдобар постигнат успех на правните студии на промоцијата на дипломирани студенти на 15.4.2004 година награден е со златна статуетка „Јустинијан“.
Адвокатска пракса обавува од Октомври 2003 година.
Правосудниот испит го има положено во Октомври 2005 година, од Декември 2005 година член е на Адвокатската комора на Република Македонија и моментално работи како адвокат во Адвокатско друштво ТРПЕНОСКИ Скопје.
Во Јануари 2004 година има положено стручен испит за застапници за заштита на правата од индустриска сопственост со што се стекна со право да биде застапник за индустриска сопственост и во рамките на Адвокатското друштво ТРПЕНОСКИ е надлежен за застапување во областа на индустриската сопственост.
Во 2012 година, како резултат на структурните промени во Адвокатското друштво избран е за член и Потпретседател на Извршниот одбор на Адвокатското друштво.
Почнувајќи од 2009 година следел предавања на магистерските студии по казнено право и криминологија на Правниот факултет „Јустинијан Први” при Државниот универзитет “Св. Кирил и Методиј” во Скопје со среден успех на положени испити 9,75 (максимална оценка 10). Во јуни 2014 година јавно го одбранил магистерскиот труд со наслов „Еднаквоста на странките во кривичната постапка“ и се стекнал со научен степен Магистер по правни науки од областа на кривичното право (MSc).
Во академската 2018/2019 година запишал докторски студии на Правниот факултет „Јустинијан Први“ во Скопје. На 18.3.2024 г. јавно го одбранил докторскиот труд под наслов „Незаконити докази во кривичната постапка“ и се стекнал со научен назив доктор на правни науки по казнено право (dr.sc, PhD).
Објавил неколку научни и стручни статии во Македонската ревија за казнено право и криминологија чиј издавач е Здружението за кривично право и криминологија на Македонија и тоа: а) Дали има баланс во истрагата, при промената на правната квалификација и кај анонимните сведоци, МРКПК год. 22, бр. 1, (2015), Скопје, стр. 63-102, б) Дали Специјалното обвинителство може да ја добие битката против судската одлука за издвојување на доказите како незаконски прибавени, МРКПК год. 23, бр. 2, (2016), стр. 1-27. Трудот повторно е објавен во МРКПК год. 24, бр. 2, (2017), Скопје, стр. 199-226, в) Промените во делот на одмерувањето на казните – чекор во погрешен правец, МРКПК год. 24, бр. 1, (2017), Скопје, стр. 107-125, г) Некои внатрешни конфликти во новиот ЗКП околу доказите, МРКПК год. 25, бр. 1, (2018), стр. 1-22, д) Што имаат заедничко тортурата, спогодувањето и прифатливоста на незаконитите докази, МРКПК год. 28, бр. 1-2, (2021), Скопје, стр. 1-24, ѓ) Привилегираните сведоци и нивното непречено право на премислување, МРКПК год. 30, бр. 1-2, (2023), Скопје, стр. 1-15 и е) Доказна вредност на изјавите дадени на полициските службеници, МРКПК год. 31, бр. 1-2, (2024), Скопје, стр. 1-19.
Бил учесник на повеќе научни и стручни расправи, научни конференции, советувања, обуки и работилници од областа на казненото право и постапка, заштитата на човековите слободи и права, заштита на правата од интелектуална сопственост, како и на семинари посветени на антидискриминацијата, на борбата против трговијата со луѓе, на заштита на податоците и приватноста, на стандардите на Европскиот комитет за спречување на тортура и нечовечно или понижувачко постапување или казнување, за правда за децата, за спречување насилство врз жени и родово насилство и сл.
Посебен предмет на интерес му претставуваат Кривичното право, Стопанското право, Граѓанско право, Правата од индустриска сопственост, Авторското право.
Во Адвокатското друштво е одговорен за одделот по казнено право кој ги вклучува кривичното материјално право и постапка, малолетничката правда, прекршочното право и постапка и за одделот по интелектуална сопственост кој ги вклучува правата од индустриска сопственост, авторските и сродните права и нивната заштита. Исто така е овластено лице за спречување на перење на пари и финансирање на тероризам и претставник на вработените за безбедност и здравје при работа.
Застапува голем број домашни и странски, физички и правни лица пред судовите и другите органи во Република Македонија, давајќи максимална професионална заштита на правата и интересите на клиентите во секој конкретен случај.
Активно го владее Англискиот јазик.
e-mail: leonid.trpenoski@adt.mk